Le Mariner Guesthouse est construit sur les pentes de la montagne de Simon's Town et offre une vue imprenable sur False Bay. La maison d'hôtes, gérée par son propriétaire, se trouve à quelques pas du centre-ville.
Le Dream a Little est un hébergement indépendant situé dans la ville de Simon. Une connexion Wi-Fi est accessible gratuitement. L'établissement est à 17,3 km de Cape Point et à 900 mètres de la plage Boulders.